Pensionat Oskar är en film med manus av Jonas Gardell och regi av Susanne Bier. En lång rad uppskattade skådespelare som Stina Ekblad, Philip Zandén, Loa Falkman, Ghita Nørby, Ingvar Hirdwall, Simon Norrthon, Sif Ruud, Kalle Eriksson, Claire Wikholm, Per Eggers, Jakob Eklund, Ulla Skoog, Per Sandberg och Jesper Salén gör sitt för att skapa en äkta känsla av tvivel.
Det hela handlar om familjen Runeberg som består av pappa Rune och mamma Gunnel samt deras barn Viktor, Kalle och Lotta. Detta är på ytan en helt vanlig trebarnsfamilj som bor i ett radhus med bastu i källaren (som pappa Rune snickrat ihop) och som reser till Pensionat Oskar på semester. Dock är makarna Rune och Gunnel olyckliga med varandra. Kärleken har börjat att tryta och Rune känner sig omsprungen av Gunnel i karriärsstegen.
Vid ankomst till Pensionat Oskar hämtar Petrus, den unge allt-i-allon, familjens bagage med sin flakmoped och det är första gången som Rune och Petrus träffas. Därefter kommer deras vägar att korsas vid ett otal tillfällen, bland annat då Rune stöter på en naken, badande Petrus då Rune är ute på en promenad i regnet. Att
ständigt stöta ihop leder till slut till att Petrus kysser Rune och det leder till att Rune senare på natten kräks och han börjar senare att ifrågasätta och omvärdera sitt liv. Han får ångestfyllda utbrott och grälar både med hustrun och barnen. Rune är olycklig med sin familj men lycklig tillsammans med Petrus som han börjar att träffa i smyg.
Familjen Runberg bryter upp tidigare än tänkt. Rune kan inte förmå sig att fortsätta att gå bakom ryggen på sin familj och inser att det han och Petrus gör är vansinne. Han är äldre och älskar sin familj säger han. Väl hemma igen får Rune nervsammanbrott medan Gunnel börjar på sitt nya jobb. Till slut kryper sanningen fram och Gunnel blir så arg och förkrossad at hon bränner delar av möblemanget. Rune lämnar familjen och åker till Pensionat Oskar men där finns inte längre någon Petrus. Pensionatet har stängt för säsongen. Den unge mannen lämnade det dagen efter familjen Runberg och kvar finns bara Viktor, föreståndaren.
Loa Falkman spelar Rune och han erhöll för denna skådespelarinsats en Guldbagge. Filmen var också nominerad till årets bästa svenska film vilket den inte vann men Jonas Gardell fick en Guldbagge för bästa manus.
Filmen spelades in på Pensionat Holmhällar beläget på halvön Storsudret på södra Gotland. Ett pensionat med 90 % återkommande gäster, bland annat tack vare sin långgrunda sandstrand, tallskogen och raukarna, den bevarade 50-talskaraktären och det genuina pensionatskonceptet. Här äter man middag på fasta tider, något som värdparet inte ruckar på – klockan 17.00 sitter alla till bords, trevligt klädda och utan huvudbonad.